Олег Олива розпочав службу у Збройних силах України після закінчення військової академії. Спочатку він був командиром взводу, згодом очолював роту, а пізніше став заступником командира батальйону. За інформацією Львівської ОВА, у різні періоди під його керівництвом служили десятки та сотні військовослужбовців.

Бойовий шлях військового розпочався у 2019 році на Луганському напрямку. Після початку повномасштабного вторгнення Росії в Україну він перебував поблизу Біловодська на Луганщині. Згодом брав участь у боях під Рубіжним та Сєвєродонецьком, воював на Ізюмському напрямку, а також долучився до бойових дій за Лиман і Святогірськ.

Після завершення військової служби Олег Олива продовжив працювати у ветеранській сфері. Він займався супроводом ветеранів у громадах Львівщини, допомагаючи військовослужбовцям адаптуватися до цивільного життя після повернення з фронту.

У 2023 році за мужність і заслуги перед державою Олег Олива отримав звання Героя України.

Наразі він очолює Український ветеранський фонд — установу, яка реалізує програми підтримки та розвитку для українських ветеранів, зокрема сприяє їхній соціальній адаптації, працевлаштуванню та розвитку ветеранських ініціатив.