Як зазначають науковці, ділянка Володимирської від Десятинної церкви до Софійської брами виникла не пізніше кінця X століття. Таким чином, вона є старшою за багато відомих історичних вулиць Києва, зокрема Андріївський узвіз.

За переказами, саме на цій території князь Володимир зводив свій дитинець — на місці, де, за легендою, мешкав засновник Києва Кий. Звідси й бере початок майбутня Володимирська вулиця.

Після спорудження Софійського собору на початку XI століття та Золотих воріт близько 1037 року вулицю розширили, і вона стала головною магістраллю давнього міста. Володимирська проходила через Місто Володимира та Місто Ярослава — найдавніші частини Києва.

Після руйнування Києва під час монгольської навали 1240 року вулиця тривалий час залишалася занедбаною. Відновлення розпочалося у XVII столітті разом із відбудовою Софійського собору. Наприкінці XVIII — у XIX століттях старі оборонні вали знесли, а окремі відрізки Софійської, Андріївської та Золотої вулиць об’єднали в єдину магістраль, яку назвали Володимирською на честь князя Володимира. Її сучасна протяжність становить близько 2,9 кілометра.

Сьогодні Володимирська є однією з ключових туристичних вулиць столиці. Тут зосереджені знакові пам’ятки та установи: Софійський собор, Золоті ворота, Червоний корпус Київського національного університету, Педагогічний музей, Національна опера України, Президія НАН України та археологічний комплекс на Старокиївській горі, який не має аналогів у Європі.

Цікавий факт: одразу чотири будівлі, розташовані на Володимирській вулиці, зображені на українських гривнях. Софійський собор прикрашає банкноту номіналом 2 гривні, будівля Центральної Ради — 50 гривень, Червоний корпус університету — 100 гривень, а будівля Президії НАН України — 1000 гривень.